Діоген, 1856. Папір, бістр, сепія. 23,1 х 20,3. Праворуч унизу чорнилом авторський підпис: Т. Шевченко, на звороті авторські номер і назва: Ю.Диогент. Діоген — давньогрецький філософ (бл. 400—323 рр. до н. е.), який розвивав принцип моральної філософії Сократа, заперечував почуттєві задоволення, зовнішні блага, насолоду, вбачаючи в них моральну зіпсованість аристократії. Людина, на його думку, повинна задовольняти лише необхідні життєві потреби. Тому сам Діоген вів аскетичний спосіб життя, харчувався простою їжею, за легендою, жив у бочці. Таким його і зобразив Шевченко. Діоген рукою вказує на жука-рогача, що повзе по землі. Зверху на бочці сидить сова — символ мудрості. Цією символікою Шевченко підтверджує думку Діогена про те, що людина може до мінімуму звести свої життєві потреби, однак не в змозі відмовитися від духовного життя. Життя поета, особливо в Новопетровському укріпленні, було схоже на діогенівське, а талант його був у розквіті. У повісті "Близнецы" Шевченко називав українського філософа Сковороду "Діогеном нашого часу". У числі десяти сепій Шевченко свого "Діогена" передав М. Щепкіну для лотереї, що відбулася в Москві 1858 року. Виграш випав відкупщику, організатору художньої галереї В. Кокорєву.