Телемак на острові Каліпсо, 1856. Папір, сепія. 25,3 х 20,5. Ліворуч унизу чорнилом авторський підпис: Т. Шевченко, на звороті номер і назва: 1. Телемак на острове Калипсы. Це перший з десяти малюнків ("Телемак на острові Каліпсо", "Робінзон Крузо", "Благословіння дітей", "Самарянка", "Киргизка", "Мілон Кротонський", "Нарціс та німфа Ехо", "Святий Себастіан", "Умираючий гладіатор", "Діоген"), виконаних влітку 1856 року в Новопетровському укріпленні. Тарас Шевченко передав їх у Нижньому Новгороді Михайлу Щепкіну для лотереї, яка відбулася у січні 1858 року. Ці твори іноді подаються в друкованих джерелах під назвою "Сюїта самотності". Античні та міфологічні теми були добре відомі Шевченку з часу навчання в Академії мистецтв. Сюжет цього малюнка, очевидно, художник узяв з популярної книги Франсуа Фенелона "Пригоди Телемака, сина Уліссового" (французькою мовою) у віршованому перекладі російською мовою (В. К. Тредиаковский, "Телемахида", ч. 1, Спб., 1766) та прозовому (Фенелон, Странствование Телемака, сына Улиссова. Перевод Г. Шиповского, ч.І, Спб., 1822). Краєвиди узбережжя Каспійського моря та печери в навколишніх горах давали змогу ввести в малюнок цілком реальний пейзаж. На сепії зображено сина Одіссея Телемака в печері на острові Каліпсо, куди він потрапив, шукаючи батька. Майстерно володіючи композицією, градацією тонів та інтенсивністю сепії, художник зумів передати внутрішню боротьбу юнака. Полонений коханням німфи Евхариси, він мусить зробити вибір між почуттям та обов'язком. Лінія безсило опущених рук і поза Телемака вказують на його збентеження, сум'яття, проте зосереджений погляд свідчить, що почуття обов'язку в нього сильніше. Німфа Евхариса (нагадує німфу Ехо з малюнка "Нарціс та німфа Ехо") з острахом спостерігає за Телемаком, передчуваючи, що він розірве тенета її кохання.
